Anton Van Dyck nació el 22 de marzo de 1599 en Amberes, Flandes. Nadie lo superó nunca en el manejo del color de sus retratos, en los blancos tornasolados de los satenes, los azules suaves de las sedas o el carmesí de los terciopelos. Renovó el estilo flamenco y fundó la escuela inglesa de pintura. Falleció en agosto de 1641 en Londres, víctima de una afección pulmonar.

Ya formado como pintor, entró al estudio de Rubens como colaborador en 1618, de quien recibió una gran influencia, pero con quien no rivalizó porque ambos artistas se movieron en campos distintos: mientras Rubens se centró sobre todo en la pintura religiosa y mitológica, aunque cultivó todos los géneros, Van Dyck se especializó en el retrato, a pesar de ser también autor de otro tipo de obras.

Anton se trasladó a Italia en 1621 y se estableció en Nápoles, aunque visitó los principales centros artísticos del país. La estancia en Italia influyó en la evolución de su estilo, que se hizo menos barroco, de composición más clasicista. En 1628 regresó a Amberes y cuatro años más tarde se trasladó a Londres, donde desempeñó hasta su muerte el cargo de pintor de Carlos I.

En esta pintura –considerada por muchos como el símbolo de una amistad- Van Dyck se representa acompañado del aristócrata-diplomático inglés sir Porter. Es la única vez que el artista se retrató junto a la persona que le encargaba la obra. Esta audacia iconográfica –el inmortalizarse junto a un personaje importante, posiblemente a petición del mismo-, y la elección del novedoso formato ovalado, confieren a este retrato doble un encanto peculiar.

La personalidad de ambos retratados está totalmente definida en el cuadro mediante la actitud, el ropaje que visten y las calidades tonales del mismo. En sir Endimion distinguimos el hombre de mundo, poeta y coleccionista de obras de arte, y diplomático que jugó un papel destacado en la política de alianzas entre España e Inglaterra: aunque no llegaron a dar el fruto esperado, estuvo en las conversaciones sobre el matrimonio de María, la hermana del rey Felipe IV, con Carlos I de Inglaterra. Su aspecto es el de un hombre ataviado con lujo, de expresión abierta, amable, contrapuesta a la figura del artista, tan sobria y tan discreta, y con una prestancia que se valora no tanto por la calidad de su ropa sino también por la definición de su rostro. Van Dyck en este autorretrato muestra al artista mimado por la fortuna y relacionado con la sociedad aristocrática por su labor artística.

En toda la obra el pintor juega con las contraposiciones. Todos sus elementos buscan sus contrarios: el blanco al negro, el frente al perfil, lo interior a lo exterior, la mano desnuda a la mano enguantada, lo blando a lo duro. Es un juego plástico, con las calidades formales pero también con el despliegue de la psicología contrapuesta de los retratados.

Existe una leve subordinación entre ambos personajes, pero Van Dyck supo disimularla mediante un equilibrio de su estructura formal; así, el ojo del espectador se desplaza alternativamente entre uno y otro hombre debido a la atracción individual que ambos ejercen.